Comme c'est ma première saison sur Grid-Iron, j'aimerai savoir qu'est-ce qui va se passer exactement à la fin de la saison, après le tout dernier match:

Est-ce que fin Janvier, on passe directement à la saison suivante ? Y a-t-il une période d'attente où il n'y a que des matchs amicaux à faire ? Une coupe à disputer ? Du temps pour construire des tribunes ?

Si les anciens briscards du jeu peuvent éclairer ma lanterne...

si le calendrier est le même que la saison dernière :
samedi 23/01 : dernière journée saison 4
mercredi 27/01 : mise à jour financière normale + versement des récompenses de fin de saison
samedi 30/01 : pas de match
mercredi 03/02 : mise à jour financière normale
samedi 06/02 : première journée saison 5

les matches amicaux se déroulent normalement, tout comme le paiement des salaires et les temps de construction

Le premier monte (par exemple de V.60 à IV.20)
Les 3 derniers descendent, de manière aléatoire : IV.20 -> V.58 ; V.59 ; V.60
Sauf en division V où il n'y a pas de descente.

J'ai une autre question sur la fin de saison...

En démarrant le jeu, je me suis trouvé avec un joueur de 31 ans qui m'annonçait prendre sa retraite en fin de saison.

Or je possède plusieurs autres joueurs, plus vieux que lui notamment, qui ne m'ont rien annoncé quant à leur intention de poursuivre (ou pas) leur carrière.

Suis-je certain de pouvoir les avoir dans mon effectif au moins la saison prochaine ?

oui voila.
les joueurs à partir de 30 ans (ou 31 j'ai un petit doute... ) peuvent prendre leur retraite.
Dans ce cas c'est indiqué sur leur fiche comme la dis mon predecesseur et ceci dès le début de la saison.
Ensuite ca ne peut plus arriver dans le but de te permettre de préparer ce départ "forcé".
Donc seuls les joueurs qui ont annoncé leur départ ne seront plus dans ton équipe la saison prochaine. Les autres même si ils sont plus vieux joueront encore pour toi.