Mi permetto di darti io una prima risposta, anche se non sono il più esperto dei giocatori qui.
Ho notato innanzitutto che hai già spremuto i tuoi giocatori come limoni: non farlo, tieni sempre l'intensità dell'allenamento su "normale", il beneficio che si ricava dal maggiore allenamento non ripaga la perdita di energia. Nelle divisioni più basse devi giocare quasi esclusivamente contro squadre bot, non servono giocatori dall'ingaggio alto, basta mettere quelli che hai nel ruolo giusto.
Quello che devi fare, ora e per le prossime 1-2 stagioni, è costruire posti Vip, poi Distinti, quindi passa ai Normali, arrivando a 40mila-50 mila posti (in quarta o terza divisione).
Solo allora avrai abbastanza fondi da permetterti: allenatori, strutture (comincia con la palestra, per far crescere più rapidamente velocità e forza) e magari cominciare ad acquistare qualche giocatore interessante.

Da dove cominciare con lo sviluppo dei giocatori dipende dalle loro qualità fisiche (che potrai fare crescere senza dover poi riconoscere loro stipendi più alti la stagione dopo), dall'intelligenza, dal talento e dalla consistenza.
Se dal vivaio peschi giocatori di buon talento, vedi tu se ricavare qualche bel dollaro mettendolo in vendita (ora come ora non lo potrai allenare a dovere, senza strutture ne' allenatori) oppure allenarlo come puoi ed aspettare di fargli fare il salto di qualità quando ne avrai la possibilità.

Ripeto, per le prime 2-3 stagioni esiste un solo obiettivo: mettere via abbastanza soldi per poter partire a fare sul serio e questo lo si ottiene quasi esclusivamente aumentando la capienza dello stadio fino ai valori già segnalati.

Il problema sara' arrivare a quel momento visto che per arrivare a un 40.000 posti e costruire le strutture ci vorra' almeno 2 stagioni partendo dalla prossima.

Quando dici giocatori con doppio ruolo ad esempio OL/DL in modo da risparmiare sugli ingaggi... intendi allenare blocking e Tackling allo stesso livello ?